Bugün öğrendim ki: Yeşil veya filizlenmiş patateslerin (sıklıkla "kötü patates" olarak adlandırılır) solanin adı verilen zehirli bir bileşik içerdiği ve bunun da mide bulantısı, kusma ve kafa karışıklığına neden olabileceği bilinmektedir.
Itırhisseler (gece gölgesi ailesi) bitkilerinde bulunan glikoalkaloid zehiri
Solanin ile karıştırılmamalıdır.
α-Solanin İsimler IUPAC adı
Solanid-5-en-3β-il α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-β-D-galactopyranoside
Sistematik IUPAC adı
(2S,3R,4R,5R,6S)-2-{[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-Hidroksi-6-(hidroksimetil)-2-{[(2S,4aR,4bS,6aS,6bR,7S,7aR,10S,12aS,13aS,13bS)-4a,6a,7,10-tetrametil-2,3,4,4a,4b,5,6,6a,6b,7,7a,8,9,10,11,12a,13,13a,13b,14-ikosahidro-1H-nafto[2′,1′:4,5]indeno[1,2-b]indolizin-2-il]oksi}-4-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihidroksi-6-(hidroksimetil)oksan-2-il]oksi}oksan-3-il]oksi}-6-metiloksan-3,4,5-triol
Diğer isimler
α-Solanin; Solanin; Solatunine
Tanımlayıcılar
20562-02-1 Y
3D model (JSmol)
ChEBI
CHEBI:9188 N
ChemSpider
28033 N
ECHA InfoCard 100.039.875
PubChem CID
UNII
3FYV8328OK Y
CompTox Panosu (EPA)
InChI=1S/C45H73NO15/c1-19-6-9-27-20(2)31-28(46(27)16-19)15-26-24-8-7-22-14-23(10-12-44(22,4)25(24)11-13-45(26,31)5)57-43-40(61-41-37(54)35(52)32(49)21(3)56-41)39(34(51)30(18-48)59-43)60-42-38(55)36(53)33(50)29(17-47)58-42/h7,19-21,23-43,47-55H,6,8-18H2,1-5H3/t19-,20+,21-,23-,24+,25-,26-,27+,28-,29+,30+,31-,32-,33+,34-,35+,36-,37+,38+,39-,40+,41+,42-,43+,44-,45-/m0/s1 N
Anahtar: ZGVSETXHNHBTRK-OTYSSXIJSA-N N
InChI=1/C45H73NO15/c1-19-6-9-27-20(2)31-28(46(27)16-19)15-26-24-8-7-22-14-23(10-12-44(22,4)25(24)11-13-45(26,31)5)57-43-40(61-41-37(54)35(52)32(49)21(3)56-41)39(34(51)30(18-48)59-43)60-42-38(55)36(53)33(50)29(17-47)58-42/h7,19-21,23-43,47-55H,6,8-18H2,1-5H3/t19-,20+,21-,23-,24+,25-,26-,27+,28-,29+,30+,31-,32-,33+,34-,35+,36-,37+,38+,39-,40+,41+,42-,43+,44-,45-/m0/s1
Anahtar: ZGVSETXHNHBTRK-OTYSSXIJBP
C[C@H]1CC[C@@H]2[C@H]([C@H]3[C@@H](N2C1)C[C@@H]4[C@@]3(CC[C@H]5[C@H]4CC=C6[C@@]5(CC[C@@H](C6)O[C@H]7[C@@H]([C@H]([C@H]([C@H](O7)CO)O)O[C@H]8[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O8)CO)O)O)O)O[C@@H]9[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O9)C)O)O)O)C)C)C
Özellikler C45H73NO15 Molar kütle 868.06 Görünüm beyaz kristal katı Erime noktası 271 ila 273 °C (520 ila 523 °F; 544 ila 546 K)
Aksi belirtilmedikçe, veriler malzemeler için standart hallerinde (25 °C [77 °F], 100 kPa'da) verilmiştir.
N (YN nedir?)
Kimyasal bileşik
Solanin, patates (Solanum tuberosum) gibi Solanum cinsine ait itırhisseler ailesi türlerinde bulunan bir glikoalkaloid zehridir. Yaprağı, meyvesi ve yumruları dahil olmak üzere bitkinin herhangi bir bölümünde doğal olarak bulunabilir. Solanin pestisit özelliklere sahiptir ve bitkinin doğal savunmalarından biridir. Solanin ilk olarak 1820'de adını aldığı Avrupa kara itırhissesinin (Solanum nigrum) meyvelerinden izole edilmiştir.[1] Saponinler kimyasal ailesine aittir.
Solanin zehirlenmesi
[düzenle]
Belirtiler
[düzenle]
Solanin zehirlenmesi öncelikle gastrointestinal ve nörolojik bozukluklarla kendini gösterir. Belirtiler arasında mide bulantısı, ishal, kusma, mide krampları, boğazda yanma, kalp ritim bozukluğu, kabuslar, baş ağrısı, baş dönmesi, kaşıntı, egzama, tiroid sorunları ve eklemlerde iltihaplanma ve ağrı bulunur. Daha şiddetli vakalarda halüsinasyonlar, his kaybı, felç, ateş, sarılık, genişlemiş göz bebekleri, hipotermi ve ölüm bildirilmiştir.[2][3][4]
Orta miktarda solanin tüketimi ölüme neden olabilir. Bir çalışma, vücut ağırlığının kilogramı başına 2 ila 5 mg dozlarının toksik semptomlara neden olabileceğini ve vücut ağırlığının kilogramı başına 3 ila 6 mg dozlarının ölümcül olabileceğini öne sürmektedir.[5]
Belirtiler genellikle alımdan 8 ila 12 saat sonra ortaya çıkar, ancak yüksek solaninli yiyecekler yedikten sonra kadar çabuk ortaya çıkabilir.[kaynak belirtilmeli]
Doğum kusurlarıyla korelasyon
[düzenle]
Bazı çalışmalar, geç yanıklık geçiren patateslerin tüketimi (bu, solanin ve diğer glikoalkaloid seviyelerini artırır) ile insanlarda spina bifida görülme sıklığı arasında bir korelasyon olduğunu göstermektedir.[kaynak belirtilmeli] Bununla birlikte, diğer çalışmalar patates tüketimi ile doğum kusurları görülme sıklığı arasında bir korelasyon olmadığını göstermiştir.[6]
Hayvancık zehirlenmesi
[düzenle]
Hayvancıklar da glikoalkaloidlere karşı hassas olabilir. Memelilerde ölüme neden olmak için yüksek konsantrasyonlarda solanin gereklidir. Gastrointestinal sistem, solanini verimli bir şekilde ememez, bu da memeli vücudu üzerindeki etkilerini azaltmaya yardımcı olur.[7] Hayvancıklar, vücuttaki varlığını azaltmak için solanini hidrolize edebilir ve içeriğini atabilir.[7]
Etki mekanizması
[düzenle]
Solaninin insanlarda toksisiteye nasıl neden olduğuna dair birkaç önerilen mekanizma vardır, ancak gerçek etki mekanizması tam olarak anlaşılamamıştır. Solanum glikoalkaloidlerinin kolinesterazı inhibe ettiği, hücre zarlarını bozduğu ve doğum kusurlarına neden olduğu gösterilmiştir.[8] Bir çalışma, solaninin toksik mekanizmasının kimyasalın mitokondriyal zarlarla etkileşiminden kaynaklandığını öne sürmektedir. Deneyler, solanin maruziyetinin mitokondrilerin potasyum kanallarını açarak membran potansiyellerini artırdığını göstermektedir. Bu da, Ca2+'nin mitokondriden sitoplazmaya taşınmasına yol açar ve sitoplazmadaki bu artan Ca2+ konsantrasyonu hücre hasarına ve apoptoza neden olur.[9] Patates, domates ve patlıcan glikoalkaloidlerinin solanin gibi aktif sodyum taşınmasını hücre zarları üzerinden etkilediği de gösterilmiştir.[10] Bu hücre zarı bozulması, ağızda yanma hissi, mide bulantısı, kusma, karın krampları, ishal, iç kanama ve mide yaraları dahil olmak üzere solanin toksisitesinin birçok belirtisinin muhtemel nedenidir.[11]
Biyosentez
[düzenle]
Solanin, patates bitkisi gibi Solanum cinsindeki çeşitli bitkiler tarafından oluşturulan bir glikoalkaloid zehridir. Bitkinin gövdesi, yumruları veya yaprakları güneşe maruz kaldığında, yenilmemesi için bir savunma mekanizması olarak solanin ve diğer glikoalkaloidlerin biyosentezini uyarır.[12] Bu nedenle doğal bir pestisit olarak kabul edilir.[kaynak belirtilmeli]
Bu biyosentetik yoldaki ara ürünlerin yapıları gösterilmiş olsa da, bu kimyasal süreçlerde yer alan birçok spesifik enzim bilinmemektedir. Bununla birlikte, solaninin biyosentezinde kolesterolün önce steroid alkaloid solanidine dönüştürüldüğü bilinmektedir. Bu, bir dizi hidroksilasyon, transaminasyon, oksidasyon, siklizasyon, dehidrasyon ve redüksiyon reaksiyonu yoluyla gerçekleştirilir.[13] Özellikle solanidin oluşumu, ardışık hidroksilasyon, transaminasyon ve siklizasyon reaksiyonlarını içerir[1].Solanidin daha sonra spesifik glikosiltransferazlar tarafından katalize edilen bir dizi glikozilasyon reaksiyonu yoluyla solanine dönüştürülür.[12]
Patates ve domates gibi bitkiler sürekli olarak solanin gibi düşük seviyelerde glikoalkaloidler sentezler. Bununla birlikte, bir zararlının veya otçulun varlığı gibi stres altında, doğal kimyasal savunma olarak solanin gibi bileşiklerin sentezini artırırlar.[14] Glikoalkaloid konsantrasyonundaki bu hızlı artış, patateslere acı bir tat verir ve ışık gibi stresli uyaranlar aynı zamanda fotosentezi ve klorofil birikimini de uyarır. Sonuç olarak, patatesler yeşile döner ve böylece zararlılar için çekici olmaz.[15] Solanin biyosentezini artıran diğer stres faktörleri mekanik hasar, uygunsuz depolama koşulları, uygunsuz gıda işleme ve filizlenmeyi içerir.[16] Strese yanıt olarak solanin konsantrasyonunun en büyük kısmı yüzeyde, kabukta bulunur ve bu da onu tüketmeye çalışan zararlılara karşı daha iyi bir savunma mekanizması haline getirir.[17]
Güvenlik
[düzenle]
Solanin tüketimi için önerilen sınırlar
[düzenle]
Toksisite tipik olarak insanların yüksek düzeyde solanin içeren patatesleri yutmasıyla ortaya çıkar. ABD'de ortalama patates tüketiminin kişi başına günde yaklaşık 167 g olduğu tahmin edilmektedir.[11] Farklı patates türlerinde glikoalkaloid seviyelerinde değişkenlik olsa da, patates çiftçileri solanin seviyelerini 0,2 mg/g'ın altında tutmayı hedefler.[18] Solanin zehirlenmesi belirtileri, gram patates başına 0,1 ila 0,4 mg solanin konsantrasyonuna sahip patatesler yeme ile ilişkilendirilmiştir.[18] Ortalama bir patateste 0,075 mg solanin/g patates bulunur, bu da ortalama günlük patates tüketimine dayanarak yaklaşık 0,18 mg/kg'a eşittir.[19]
Hesaplamalar, insanlarda solanin gibi glikoalkaloidlerin olası toksik dozunun vücut ağırlığının kilogramı başına 2 ila 5 mg olduğunu ve kilogram başına 3 ila 6 mg'ın ölümcül doz oluşturduğunu göstermiştir.[20] Diğer çalışmalar, toksisite belirtilerinin 1 mg/kg tüketimiyle bile gözlemlendiğini göstermiştir.[11]
Patateslerin depolanması
[düzenle]
Çeşitli depolama koşulları patateslerdeki solanin seviyesini etkileyebilir. Glikoalkaloid seviyeleri, ışığa maruz kaldıklarında artar çünkü ışık solanin gibi glikoalkaloidlerin sentezini artırır.[18] Karanlık bir yerde saklanan patatesler artan solanin sentezinden kaçınır. Artan klorofil ve fotosentez nedeniyle yeşile dönen patatesler, artan ışık maruziyetinin göstergesidir ve bu nedenle yüksek solanin seviyeleri ile ilişkilidir.[20] Mekanik yaralanma da solanin sentezini uyarır çünkü glikoalkaloidler patateslerin kesik yüzeylerinde sentezlenir.[18] Patateslerin uzun süre depolanması da artan solanin içeriği ile ilişkilendirilmiştir.[21] Bir çalışma, Kurfi Jyoti ve Kufri Giriraj patateslerinde yığın halinde kötü depolandıktan sonra solanin seviyelerinin sırasıyla 0,232 mg/g ve 0,252 mg/g arttığını bulmuştur.[22]
Pişirmenin solanin seviyeleri üzerindeki etkileri
[düzenle]
Patatesleri kaynatma, pişirme ve kızartma gibi çoğu evde pişirme yöntemlerinin solanin seviyeleri üzerinde minimum etkiye sahip olduğu gösterilmiştir. Örneğin, patatesleri kaynatmak sırasıyla α-çakonin ve α-solanin seviyelerini yalnızca %3,5 ve %1,2 oranında azaltır, ancak patatesleri mikrodalgada pişirmek alkaloid içeriğini %15 oranında azaltır.[23] 150 °C (302 °F) sıcaklıkta derin yağda kızartma da ölçülebilir bir değişiklik yaratmaz. Solanin gibi alkaloidlerin yaklaşık 170 °C (338 °F) civarında ayrışmaya ve bozulmaya başladığı gösterilmiştir ve patatesleri 210 °C (410 °F)'de 10 dakika derin yağda kızartmak solaninin yaklaşık %40'ının kaybına neden olur.[10] Patatesleri dondurarak kurutma ve kurutmanın solanin içeriği üzerinde çok az etkisi vardır.[24][25]
Patateslerdeki solaninin çoğunluğu (%30–80'i) patatesin dış katmanında bulunur.[25] Bu nedenle, patatesleri pişirmeden önce soymak, patates tüketiminden kaynaklanan glikoalkaloid alımını azaltır. Kızarmış patates kabuklarının 1,4–1,5 mg solanin/g içerdiği gösterilmiştir, bu da önerilen üst güvenlik limiti olan 0,2 mg/g'ın yedi katıdır.[18] Pişirmeden önce çiğ patates kabuğunun küçük bir parçasını çiğnemek, patateste bulunan solanin seviyesini belirlemeye yardımcı olabilir; acılık yüksek glikoalkaloid içeriğini gösterir.[18] Patatesin gramı 0,2 mg/g'dan fazla solanin içeriyorsa, ağızda anında yanma hissi oluşacaktır.[18]
Kaydedilen insan zehirlenmeleri
[düzenle]
Solanin zehirlenmesinden kaynaklanan ölümler nadir olmakla birlikte, insan solanin zehirlenmelerinin birkaç dikkate değer vakası olmuştur. 1865 ile 1983 yılları arasında, çoğu tamamen iyileşen ve 30 ölümle sonuçlanan yaklaşık 2000 belgelenmiş insan solanin zehirlenmesi vakası olmuştur.[26] Belirtiler gıda zehirlenmesine benzer olduğundan, teşhis edilmemiş birçok solanin toksisitesi vakası olması mümkündür.[27]
1899'da, gram patates başına 0,24 mg solanin içeren pişmiş patates tükettikten sonra 56 Alman askeri solanin zehirlenmesi nedeniyle hastalandı.[28] Ölüm vakası olmadı, ancak birkaç asker kısmen felçli ve sarılı kaldı. 1918'de, 0,43 mg solanin/g patates içeren kötü bir patates mahsulü yiyen 41 kişide solanin zehirlenmesi vakası oldu ve ölüm kaydedilmedi.[25]
1918'de İskoçya'da, gram patates başına 0,41 mg solanin içeren patates tüketiminden sonra 61 solanin zehirlenmesi vakası meydana geldi ve bu durum beş yaşındaki bir çocuğun ölümüne yol açtı.[29]
1925 tarihli bir vaka raporu, yeşil patates yiyen 7 aile üyesinin iki gün sonra solanin zehirlenmesinden hastalandığını ve 45 yaşındaki annenin ve 16 yaşındaki kızın ölümüne yol açtığını bildirdi. Diğer aile üyeleri tamamen iyileşti.[19] 1959 tarihli başka bir vaka raporunda, İngiliz bir ailenin dört üyesi, gram patates başına 0,5 mg solanin içeren ceket patates (fırında patates) yedikten sonra solanin zehirlenmesi belirtileri gösterdi.[kaynak belirtilmeli]
1979'da İngiltere'de, yaz boyunca uygunsuz depolanan patatesler yedikten sonra bir yatılı okuldaki 78 ergene çocukta semptomlar görülmesiyle kitlesel bir solanin zehirlenmesi olayı yaşandı.[30] On yedisi hastaneye kaldırıldı, ancak hepsi iyileşti. Patateslerin gramı 0,25 ila 0,3 mg solanin içerdiği belirlendi.[kaynak belirtilmeli]
1984'te Kanada'da, 61 okul çocuğu ve öğretmenin fırında patates tükettikten sonra solanin toksisitesi belirtileri göstermesinin ardından kitlesel bir zehirlenme bildirildi; patatesler gram başına 0,5 mg solanin içeriyordu.[31]
Patateslerde
[düzenle]
Patatesler, böceklere, hastalıklara ve otçullara karşı savunma mekanizması olarak doğal olarak solanin ve ilişkili bir glikoalkaloid olan çakonin üretir. Patates yaprakları, gövdeleri ve sürgünleri doğal olarak glikoalkaloid bakımından zengindir.[kaynak belirtilmeli]
Patates yumruları ışığa maruz kaldığında yeşile döner ve glikoalkaloid üretimini artırır. Bu, açıkta kalan yumrunun yenmesini önlemeye yardımcı olan doğal bir savunmadır. Yeşil renk klorofilden gelir ve kendiliğinden zararsızdır. Ancak, artan düzeyde solanin ve çakonin bulunabileceğinin bir göstergesidir. Patates yumrularında, solaninin %30–80'i kabuğun içinde ve yakınında gelişir ve bazı patates çeşitleri yüksek solanin seviyelerine sahiptir.[kaynak belirtilmeli]
Geç yanıklık gibi bazı patates hastalıkları, patateslerdeki glikoalkaloid seviyelerini önemli ölçüde artırabilir. Hasat ve/veya nakliye sırasında hasar gören yumrular da artan düzeyde glikoalkaloidler üretir; bunun bitkinin hastalığa ve hasara tepki olarak doğal bir reaksiyonu olduğuna inanılmaktadır.[kaynak belirtilmeli]
Ayrıca, yumru glikoalkaloidleri (solanin gibi) bazı kimyasal gübrelemeden etkilenebilir. Örneğin, farklı çalışmalar azot gübre konsantrasyonunu artırarak glikoalkaloid içeriğinin arttığını bildirmiştir.[32][33]
Kabuk altındaki yeşil renk, patateslerde solanin birikimini kuvvetle gösterir, ancak her süreç diğerinin yokluğunda da meydana gelebilir. Bir patatesteki acı tat, toksisitenin potansiyel olarak daha güvenilir bir göstergesidir. Bu tür patateslerin acı tadı ve görünümü nedeniyle, gıda kıtlığı koşulları dışında solanin zehirlenmesi nadirdir. Belirtiler esas olarak kusma ve ishaldır ve durum gastroenterit olarak yanlış teşhis edilebilir. Çoğu patates zehirlenmesi kurbanı tamamen iyileşir, ancak özellikle kurbanlar yetersiz beslenmişse veya uygun tedavi almazlarsa ölümler bilinmektedir.[34]
Amerika Birleşik Devletleri Ulusal Sağlık Enstitüleri'nin solanin hakkındaki bilgileri, kabuğun altında yeşil olan patateslerin yenmemesini şiddetle tavsiye etmektedir.[3]
Diğer bitkilerde
[düzenle]
Ölümcül vakalar, odunsu itırhisse (Solanum dulcamara) meyveleri gibi diğer itırhisse ailesi bitkilerinden kaynaklanan solanin zehirlenmesinden de bilinmektedir.[35]
Domateslerde
[düzenle]
Bazıları, Kaliforniya Zehir Kontrol Merkezi gibi, olgunlaşmamış domateslerin ve domates yapraklarının solanin içerdiğini iddia etmiştir. Ancak, Amerika Birleşik Devletleri Tarım Bakanlığı'ndan Mendel Friedman, domates alkaloidinin nispeten zararsız bir alkaloid olan tomatin olduğunu ve solaninin patateslerde bulunduğunu belirterek bu iddiaya karşı çıkıyor. Gıda bilimi yazarı Harold McGee, tıp ve veterinerlik literatüründe domates toksisitesi için az kanıt bulmuştur.[36]
Popüler kültürde
[düzenle]
Dorothy L. Sayers'ın 1939 tarihli Kanıt Dişinde adlı derlemedeki "Leopar Leydi" adlı kısa öyküsü, toksisitesini artırmak için solanin enjekte edilmiş patates meyveleriyle zehirlenen bir çocuğu konu almaktadır.[kaynak belirtilmeli]
Inio Asano bir mangasından kimyasal adını almıştır: Solanin.
Ayrıca bakınız
[düzenle]
Lenape (patates)
Solanidin
Referanslar
[düzenle]