Bugün öğrendim ki: 1880'lerde Helena, Montana'da fahişelik kadınların en çok çalıştığı yerdi. 1886'da 52 kadın bu işte çalışıyordu. Josephine "Chicago Joe" Hensley gibi zengin hanımlar şehir merkezindeki mülklere, bir bara, bir tiyatroya sahipti ve hatta bir ipotek şirketi bile kurmuşlardı.
Bozeman tarihçisi B. Derek Strahn, "Distinctly Montana" web sitesi için kaleme aldığı yazıda, Chicago Joe ve Helena'nın diğer iki başarılı fahişe/madamını ele alıyor:
Helena'nın müreffeh havasını yansıtan, Wood ve Bridge Caddeleri arasında gelişen geniş bir kırmızı ışık bölgesiydi. Başlangıçta, bölgeyi, kendi küçük evlerinden çalışan birçok "sahip fahişe" tanımlamıştır. Ancak 1880'lere gelindiğinde, birkaç giderek güçlenen madam, eğlence semtini konsolide ederek birkaç büyük salon ve renkli genelev inşa etti. 1886'ya kadar, 20 yıldan fazla bir süredir şehrin ev dışında kadınlar için en büyük tek istihdam kaynağını oluşturan Helena'nın eğlence semtinde en az 52 beyaz fahişe çalışmıştır.
Bu dönemde Helena'nın en önde gelen madamlarından biri, 1871'den başlayarak, bir dizi iş anlaşmasını zekice manipüle ederek "şehrin kırmızı ışık bölgesinin kraliçesi" haline gelen Josephine Airey "Chicago Joe" Hensley'di. "Üç düzine iç çamaşırı" da dahil olmak üzere her şeyi ipotek ederek, hızla Wood Caddesi'nin en büyük arazi sahiplerinden biri oldu. Başarısının zirvesinde, "Chicago Joe", bir vaudeville çeşitlilik tiyatrosu olan Coliseum ve diğer büyük inşaat projelerini inşa etmek için 30.000 dolardan fazla yatırım yapmıştı. Ancak 1893'teki ülke çapındaki Panik, onu mali olarak aşırı derecede borçlandırdı ve neredeyse tüm mülkü başkalarına geçti. Birkaç yıl sonra 56 yaşında zatürreden öldü.
Mollie "Crazy Belle Crafton" Byrnes, Helena'nın kırmızı ışık bölgesinde başka önemli bir aktördü. New Orleans'ta doğan Byrnes, 1881'de Helena'ya yerleşti ve eğlence semtinin kalbinde faaliyetlerine başladı. Mayıs 1884'e kadar eski Kiyus Saloon mülkünü güvence altına alırken, şehrin diğer bölgelerinde birkaç başka konut mülkü kiraladı. İki yıl sonra, kısa süre sonra "kale" olarak bilinen görkemli, 12.000 dolarlık bir genelevin inşasını finanse etti. 1899'da Byrnes, amiral gemisi mülkünü yerel bir otel sahibine sattı. Bir yıl sonra akut alkolizmden öldüğünde, mülkü gayrimenkul ve şahsi mülkte 20.000 dolar nakit olarak değerlendirildi.
Başka bir başarılı Helena fahişesi olan Louisa Couselle, Hensley ve Byrnes gibi düzenli olarak mülk alıp satmış ve başkalarına ipotek vermiştir. Keşfedilmemiş sularda fırsat gören Couselle, rekabetin neredeyse hiç olmadığı Bozeman'e taşındı. Emrinde etkileyici finansal kaynaklarla Couselle, toplam 15 arsa satın alarak, Main Caddesi'nin kuzeyinde North Rouse ve North Bozeman Caddeleri arasında hızla büyüyen bir eğlence semtinin temelini attı. İşletme çok karlıydı ve 1878'e kadar Couselle, Bozeman vatandaşlarının yaklaşık %95'inden daha fazla ekonomik güce sahipti. Boyu o kadar etkileyiciydi ki, The Avant Courier Yıllık Yıllığı onu Gallatin İlçesi'nin 59 "ağır vergi mükellefi"nden biri olarak listeledi.